Meine Meinung als Außenstehender: Vertrauen ist das Wichtigste.
Das kann durch wasserdichte Verträge (die notwendig sind) nicht kompensiert werden. Wenn man sich persönlich kennt, das gemeinsame Hobby auch z.T. gemeinsam betreibt (basteln, reparieren, putzen) würde ich eine Haltergemeinschaft in Betracht ziehen. Ansonsten eher nicht.
Ich habe zufällig im I-Net den Fall "Lisa Alpha" von "Pilot und Flugzeug" gelesen (Landeschaden, Flugzeug ist Vollkasko versichert mit € 2000 Selbstbeteiligung, der Mieter will trotz gültigem Vertrag nicht zahlen). Das kann auch jeder Haltergemeinschaft passieren.